Gökçeada ilçesi Kaleköy sınırları içinde, köyün hemen üst kısmında köy ile deniz arasında yer alır. Yerleşim alanı içinde yaklaşık 3 m yüksekliğe kadar korunmuş sur duvarlarına ve kulelerine ait kalıntılar görülebilmektedir. Sur duvarları içinde öbekler halinde görülen yükseltiler yapılara ait kalıntılar olmalıdır. Kale dışında, Yıldız Koyu’na doğru ve Kaleköy’ün altına kadar yerleşimin devam ettiğini gösteren yapı taşları ve seramik kalıntıları görülmektedir. Yıldız koyuna doğru bakan yamaç üzerinde tiyatro yapısı olabilecek dairesel plan gösteren tek sıra temel taşları korunmuş yapı kalıntısı bulunmaktadır. Söz konusu temel kalıntılarının bulunduğu alanın topografik özelliği göz önüne alındığında tiyatro yapılmaya elverişli bir alan olduğu görülür.
Alan üzerinde bulunan sur duvarları ve sur içindeki yapılar genel mimari özelliklerine bakılarak Geç Roma ve Bizans döneminde yapılmış olduğu sanılmaktadır.
Yıldız Koyu’na doğru bakan yamaç üzerindeki tiyatro kalıntısı olarak tanımladığımız temel kalıntısı M.Ö. 4-3 yy özellikleri göstermektedir. Ayrıca M.Ö. 2. binden (Tunç Çağı) başlayarak Osmanlı dönemine kadar süreyi kapsayan seramik parçaları gözlemlenmektedir.
Yerleşmenin kuzey batısında, Yıldız Koyu’na doğru uzanan ana kaya üzerinde Osmanlı döneminde yapılmış olan beş adet yel değirmenine ait temel izleri mevcuttur.
İmbros ismi ile tarih sahnesine çıkan Gökçeada, ismini bu antik kentten almaktadır. Yerleşimin bulunduğu alan hemen gerisinde bulunan verimli ova ve her iki yanında deniz ticaretine uygun doğal limanları ile Erken Tunç Çağından (MÖ 3. bin) başlayarak günümüze kadar kesintisiz iskan edilmiştir. Bu öneminden dolayı “İmbros” ismiyle Gökçeada günümüze kadar aynı adla anılmıştır. Yakınında bulunan Tunç Çağı yerleşmesi olan Bademli Höyük’e çok yakın olması Erken Bronz Çağ’dan itibaren iskan edildiğini göstermektedir.
İmbroz’ün ilk tarih sahnesine çıkışı Homeros’un İlyada Destanında karşımıza çıkmaktadır. Tarihçi Heredot ve coğrafyacı Strabon, İmbros’u ilk kuranların Anadolu Halklarından Pelasg’lar olduğunu ve İmbros kelimesinin Grekçe olmadığını yazmışlardır.
Ada antik dünyanın iki önemli kıtası olan Anadolu ile Yünanistan arasındaki stratejik öneminden dolayı sürekli el değiştirmiştir. MÖ 512’de Atina seferine çıkan Persler tarafından zapt edilmiştir. Pers yönetiminin ada üzerinde etkisinin zayıflaması ile, MÖ 493 yılında ada halkı Atina yönetimine geçmeye karar verir. Yazılı kaynaklarda MÖ 400 yılında İmbros’luların imtiyazlı Atina vatandaşı olduklarını yazmaktadır. Kaleköy yerleşmesi Roma döneminde Kastro
“kale” ismiyle önemini sürdürür. Roma döneminde deniz ticareti yol güzergahının değişmesi nedeni ile ada önemini büyük ölçüde kaybetmesine karşın, yetiştirdiği tarım ürünleri nedeni ile varlığını sürdürür. Bizans döneminde de aynı adla önemini sürdürür, 1455 yılında Fatih Sultan Mehmet tarafından fetih edilerek Osmanlı topraklarına katılmıştır.